Le Grand Siège de Gibraltar, qui s'est déroulé entre 1779 et 1783, fut le plus long siège enduré par une garnison britannique, durant plus de trois ans et sept mois. Pendant cette période, environ 7 000 soldats britanniques et plusieurs milliers de civils ont dû faire face à une force combinée espagnole et française qui, à son apogée, comptait plus de 30 000 hommes.
Privée de ravitaillement régulier, la Rocher fut poussée à bout. La nourriture se fit dangereusement rare, les rations étant réduites au strict minimum. Les provisions fraîches disparurent, entraînant la malnutrition et la propagation de maladies. Le scorbut, la dysenterie et la fièvre se propagèrent parmi les soldats comme parmi les civils.
De nombreux civils furent évacués à mesure que la situation se détériorait, tandis que ceux qui restaient subissaient des bombardements quasi constants. Lors du Grand Assaut de 1782, des dizaines de milliers de coups de feu furent échangés en une seule journée, alors que les forces assiégeantes lançaient une attaque combinée massive, terrestre et maritime.
En mer, la Royal Navy lutta à plusieurs reprises pour briser le blocus, notamment lors du « Grand Relief » de 1782, quand un convoi de plus de 30 navires s'introduisit de force à Gibraltar sous un feu nourri pour livrer des ravitaillements vitaux.
Comme l'observa un officier à l'époque :
« L'ennemi se berçait de l'illusion de pouvoir prendre Gibraltar, mais la garnison était résolue à le défendre jusqu'au bout. »
— Capitaine John Drinkwater


